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【阿拉丁】不可不知的化学试剂---劳森试剂

发布时间:2020-06-28

【阿拉丁】不可不知的化学试剂---劳森试剂

      劳森试剂(Lawesson Reagent)是常用于制取有机硫化合物的一个化学试剂。微黄色的固体粉末,具有强烈难闻的腐烂气味,可溶于甲苯、氯苯、苯甲醚、二甲氧基乙烷等溶剂中。在有机合成中主要被用作硫羰基化试剂。

制备

      将五硫化二磷与苯甲醚混合,加热回流反应。至反应液澄清,不再有硫化氢产生。冷却,将晶体过滤并在甲苯或二甲苯中重结晶,便制得劳森试剂。

硫羰基化反应机理

溶液中的劳森试剂以二硫磷叶立德的平衡态形式存在:

与羰基反应生成硫氧膦四环中间体

一般来说,羰基的电子含量越高,就越容易被劳森试剂转化为相应的硫羰基。


其驱动力是在裂环过程中形成稳定的P=O键

劳森试剂和酮、酰胺、内酰胺和内酯的反应通常比与酯反应更活泼

应用

      劳森试剂主要用途是羰基化合物的硫化,以及醇类、酯类、内酯、酰胺、内酰胺、亚砜类等的硫化反应。此外,劳森试剂还能参与Paal Knoor合成、和高氯酸银共同催化二烯与不饱和醛的Diels-Alder反应等。

      还有许多类似于Lawesson试剂的化合物,比劳森试剂更容易使用,反应条件温和,产率较高。当甲氧基被烷基如甲基、乙基、异丙基或丁基取代时,则为Davy试剂(DR)。当取代基为苯基硫基时,则为Janpanese试剂(JR)。当取代基为对苯氧基时,则为Belleau试剂(BR)。

产品

产品号名称规格Cas包装
L101823劳森试剂97%19172-47-5 5g,25g,100g,250g,500g
L141344劳森试剂95%19172-47-5 250g

 

参考文献

 Synthesis, 2003, 1929. DOI


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