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阿拉丁手性助剂

发布时间:2021-07-19

手性助剂是为了控制不对称合成反应中产物的立体选择性而加入的化合物。利用手性助剂,可以获得多种单一构型的立体化合物。

利用手性助剂进行不对称合成反应的典型步骤:

1)手性助剂结合至前手性化合物上;

2)所产生的化合物进行不对称合成;

3)在不引起产物外消旋化的情况下,移除手性助剂。

利用手性助剂进行不对称合成反应的步骤

所以,手性助剂必须具有易制备、易与底物偶联、可诱导立体化学选择性产物、可移除等化学特性。

参考案例

噁唑烷酮类

Evans羟醛反应是最著名的应用手性助剂的反应之一,此反应利用噁唑烷酮作为手性助剂,高效地将两个不对称碳引入链状化合物中,且可以预测产物的立体化学性。

噁唑烷酮可从氨基酸或氨基醇中制得,通过水解或转化为Weinreb酰胺而去除。除了羟醛反应,噁唑烷酮已经被应用到多种非对映异构的反应上,包括烷基化反应、Diels-Alder反应等。

烷基化反应

羟醛反应

含硫手性助剂

含硫手性助剂是高效的手性助剂,可用于Aldol反应,外消旋混合物的拆分,Michael加成,和分子内硫代-Michael/Aldol环化反应,且对于天然产物和具有药理活性的化合物合成具有重要意义。

亚磺酰胺可由二硫醚化合物,经不对称催化氧化反应和胺化锂处理制得。醛或酮与亚磺酰胺缩合会得到高产率的构型唯一的醛亚胺或酮亚胺,或N-亚磺酰胺。

樟脑磺内酰胺与烯烃酰卤化物进行酰基化反应后,可与二烯烃发生Diels-Alder反应,并通过还原反应去除。

产品列表

噁唑烷酮

产品号 结构式 产品名称 规格 Cas 包装
A102249 (S)-4-(4-氨基苄基)-1,3-噁唑烷-2-酮 98% 152305-23-2 1g,5g
B117491 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 98% 102029-44-7 1g,5g,25g,100g
B117537 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 99% 102029-44-7 1g,5g,25g
S161369 (<i>S</i>)-(-)-3-(叔丁氧羰基)-4-甲酰-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷 >95.0%(GC) 102308-32-7 200mg,1g,5g,10g,25g
B117536 (S)-4-苄基-2-噁唑烷酮 99% 90719-32-7 1g,5g,25g,100g,500g
B120924 (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰-2-噁唑烷酮 97% 131685-53-5 1g,5g,25g
B120929 (S)-(+)-4-苄基-3-丙酰-2-噁唑烷酮 98% 101711-78-8 1g,5g
I107588 (S)-4-异丙基-2-噁唑烷酮 98% 17016-83-0 1g,5g,25g,100g
I107589 (R)-4-异丙基-2-噁唑烷酮 98% 95530-58-8 250mg,1g,5g,25g,100g
I121112 (S)-(+)-4-异丙基-3-丙酰-2-噁唑烷酮 98% 77877-19-1 1g,5g
I121118 (4R)-(+)-异丙基-5,5-二苯基-2-噁唑烷酮 98.0% 191090-32-1 1g,5g
P107587 (R)-4-苯基-2-噁唑烷酮 98% 90319-52-1 250mg,1g,5g,25g,100g
P111345 (S)-4-苯基-2-噁唑烷酮 98% 99395-88-7 1g,5g,25g,100g
R160838 (<i>R</i>)-4-苯基噻唑烷-2-硫酮 >98.0%(GC) 110199-18-3 200mg,1g
S161368 (<i>S</i>)-(-)-3-叔丁氧羰基-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 >96.0%(GC) 108149-60-6 1g,5g,25g
I121115 (R)-(-)-4-异丙基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 98% 89028-40-0 1g,5g
I121119 (4S)-(-)-异丙基-5,5-二苯基-2-噁唑烷酮 98% 184346-45-0 1g,5g
S161095 (S)-4-苯基噻唑烷-2-硫酮 >98.0% 185137-29-5 250mg,1g
B102442 (S)-(+)-3(苄氧羰基)-5-氧代-4-噁唑啉乙酸 97% 23632-66-8 5g
B119132 (R)-4-苄基噻唑啉-2-硫酮 97% 110199-17-2 1g,5g
I134321 (S)-()-5,5-二甲基-4-苯基-2-噁唑烷酮 98% 168297-84-5 250mg,1g
I166988 (<I>S</I>)-(+)-3-乙酰基-4-苄基-2-噁唑烷酮 99% 132836-66-9 5g
I167709 (4<I>S</I>,5<I>R</I>)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-噁唑啉酮 97% 16251-45-9 250mg,1g,5g
I168107 (<I>R</I>)-4-苄基-3-氯乙酰-2-噁唑烷酮 97% 184714-56-5 500mg
I168218 (S)-(-)-5,5-二苯基-4-(苯甲基)-2-噁唑烷酮 98% 191090-38-7 1g,5g
I168422 (<I>R</I>)-(+)-4-苄基-5,5-二甲基-2-噁唑烷酮 98% 204851-73-0 500mg
I168740 (<I>R</I>)-(+)-5,5-二苯基-4-甲基-2-噁唑烷酮 95% 223906-37-4 250mg,1g,5g
I168887 (<I>S</I>)-(+)-3-(苄氧羰基)-5-氧代-4-噁唑烷丙酸 97% 23632-67-9 1g
I170528 (5<I>R</I>)-(羟甲基-3-[(1<I>R</I>)-1-苯乙基]-2-噁唑烷酮 97% 480424-73-5 1g
R131929 (R)-4-苯基噁唑烷-2-硫酮 ≥98% 171877-37-5 1g,5g
R188854 (R)-(-)-3-BOC-4-甲氧基羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 95% 95715-86-9 1g,5g,25g
R188917 (R)-(+)-3-(苄氧羰基)-4-恶唑烷羧酸 95% 97534-84-4 1g,5g

亚磺酰胺

产品号 结构式 产品名称 规格 Cas 包装
M105667 (R)-(+)-2-甲基-2-丙亚磺酰胺 98% 196929-78-9 1g,5g,25g,100g,500g
M113209 (S)-叔丁基亚磺酰胺 98% 343338-28-3 1g,5g,25g,100g
S161364 (S)-(+)-对甲苯亚磺酰胺 >98.0%(HPLC) 188447-91-8 250mg,1g,5g,25g,100g
I168991 (R)-(-)-4-甲基苯亚磺酰胺 98% 247089-85-6 500mg

氨基酸衍生物

产品号 结构式 产品名称 规格 Cas 包装
A120818 乙酸(1S,2R)-2-[N-苄基-N-(三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯[交叉醇醛反应用试剂] 98% 240423-53-4 1g
B120918 (1R,2S)-2-[N-苄基-N-(均三甲基苯磺酰)氨基]-1-苯基-1-丙醇 98% 187324-63-6 1g,5g
B120921 (1S,2R)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基-1-丙醇 97% 187324-64-7 200mg,1g,5g
A120809 乙酸(1R,2S)-2-[N-苄基-N-(三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯[交叉醇醛反应用试剂] 98% 240423-74-9 1g
P121147 丙酸(1R,2S)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯[非选择性不对称醇醛反应用试剂] 98% 187324-66-9 1g

樟脑磺内酰胺

产品号 结构式 产品名称 规格 Cas 包装
C102455 (1R,2S)-(+)-2,10-樟脑内磺酰胺 97% 108448-77-7 1g,5g,25g,100g
C196219 (-)-10,2-樟脑磺内酰胺 ≥98% 94594-90-8 1g,5g,25g
C102456 (-)-10,2-樟脑磺内酰胺 99% 94594-90-8 1g,5g

其他

产品号 结构式 产品名称 规格 Cas 包装
R160839 (R)-N-(2-苯甲酰基苯基)-1-苄基吡咯烷-2-甲酰胺 >98.0%(HPLC) 105024-93-9 200mg,1g,5g
T121170 (1R,2S)-(-)-反-2-苯基-1-环己醇 99% 98919-68-7 100mg,200mg,1g
T121171 (1S,2R)-(+)-反-2-苯基-1-环己醇 99% 34281-92-0 100mg,250mg,1g
T121183 (1R,4R,5R)-4,7,7-三甲基-6-硫代二环[3.2.1]辛烷 95.00% 5718-75-2 1g,5g

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