【阿拉丁】镍催化新突破：酸直接变硼酸（酯），告别传统合成法

 

        在有机合成中，硼酸（酯）是重要分子砌块。传统合成步骤繁琐，但催化技术的发展提供了新方向。

        2019年，密歇根大学Melanie S. Sanford团队在《JACS》上报道了一种镍催化方法，可直接从芳基羧酸高效合成芳基硼酸（酯）。该方法条件温和、无需加碱，兼容多种硼试剂与羧酸底物，为合成提供了更简洁通用的新途径。

 

01 反应如何实现？

        该反应的核心是镍催化剂驱动羧酸转化为硼酸酯。羧酸先被活化为酰氟中间体，继而在镍催化下脱羰，并与二硼试剂结合，生成目标产物。整个过程无需加碱，官能团兼容性好，且生成的 Ar-Ni-F 中间体活性适宜，可实现高效催化循环。

 

02 实验操作简述

? 活化：羧酸与TFFH、质子海绵在THF中室温反应。

? 硼化：加入镍催化剂与二硼试剂，115°C加热反应。

? 后处理：经萃取、干燥、柱层析即得产物。

        该方法操作简便、重现性好，适用于克级制备，应用前景良好。

 

03 哪些分子适用？

        从底物适用性数据来看，该方法对芳香酸、杂环酸等芳基羧酸表现出良好到优秀的收率。无论是带有醚、卤素、酯基等官能团的底物，还是双酸类分子，均可顺利转化，体现出优秀的官能团兼容性。

 

04 为什么选择这条新路径？

? 条件温和、免碱、操作简便
? 底物与硼试剂兼容性广
? 机制明确、催化剂稳定可循环
? 步骤简短，从酸直达硼酸酯

        该研究为硼酸酯合成及分子修饰提供了新工具。阿拉丁将持续引进相关试剂与催化剂，助力您的研究更高效、更绿色。

产品货号	产品名称	规格或纯度
M166191	(4-甲基苯基硼酸频哪醇酯)三苯基溴化膦	95%
D131694	1,3-二甲基吡唑-4-硼酸频哪醇酯	≥97%
I168007	(R)-硼亮氨酸(1S, 2S, 3R, 5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇酯三氟乙酸盐	≥97%
W136747	1-(2-吗啉乙基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯	97%
B177791	1-(苯基磺酰)-3-吲哚基硼酸频哪醇酯	≥97%