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阿拉丁多肽合成试剂(下)

发布时间:2021-03-10

阿拉丁多肽合成试剂(下)

多肽是少于100个氨基酸脱水缩合形成的化合物,分子结构介于氨基酸和蛋白质之间,具有很高的生物活性。随着多肽在药物研发、食品研究以及在化妆品领域的广泛应用(特别是生物制药的发展),多肽合成已然成为化学生物学研究的一个重要且不断增长的领域。

 

多肽合成反应

1)末端氨基酸N端脱保护

2)激活待添加氨基酸(C端脱保护)

3)偶联成具有酰胺功能的肽

4)重复上述步骤添加更多的氨基酸,直到得到目的肽

 

多肽化学合成方法

1) 固相合成(SPPS):在聚合珠或树脂上从C端(羧基端)向 N端(氨基端)固相合成多肽。

 

*Boc多肽合成法

经典的多肽固相合成法,以Boc作为氨基酸α-氨基的保护基,苄醇类作为侧链保护基,Boc的脱除通常采用三氟乙酸(TFA)进行。多肽合成时将已用Boc保护好的N-α-氨基酸共价交联到树脂上,TFA切除Boc保护基,N端用弱碱中和。肽链的延长通过二环己基碳二亚胺(DCC)活化、偶联进行,最终采用强酸氢氟酸(HF)法或三氟甲磺酸(TFMSA)将合成的目标多肽从树脂上解离。

在Boc多肽合成法中,为了便于下一步的多肽合成,反复用酸进行脱保护,一些副反应被带入实验中,例如多肽容易从树脂上切除下来,氨基酸侧链在酸性条件不稳定等。

*Fmoc多肽合成法

以Fmoc作为氨基酸α-氨基的保护基。侧链可用易于酸脱除的Boc保护基进行保护。肽段的最后切除可采用TFA/二氯甲烷(DCM)从树脂上定量完成,避免了采用强酸。

Fmoc优势为在酸性条件下是稳定的,不受TFA等试剂的影响,应用温和的碱处理即可脱保护。此外,与Boc法相比,Fmoc法反应条件温和,副反应少,产率高,并且Fmoc基团本身具有特征性紫外吸收,易于监测控制反应的进行。Fmoc法在多肽固相合成领域应用越来越广泛。

2) 液相合成:在溶液中从C端开始合成多肽

用DCC,混合炭酐,或N-carboxy酐方法将单个氨基酸连接至多肽链上。此方法优势在于可以用于长肽的合成,并且纯度高,易于纯化。但也有消旋的副反应,强碱存在时受影响,中间体的处理过程耗费大量的时间等等问题。

产品列表

*固相多肽合成用溶剂

产品号 结构式 产品名称 规格 包装
D116152 二氯甲烷 用于多肽合成,≥99.8%(GC),含50-150ppm异戊烯稳定剂 500ml
D120525 N,N-二甲基乙酰胺 多肽合成级,≥99.8%(GC) 500ml,4L
M103249 N-甲基吡咯烷酮(NMP) 用于多肽合成,≥99.5%(GC) 1L
D103278 二甲基亚砜 多肽合成专用 500ml

*固相多肽合成用树脂

产品号 结构式 产品名称 规格 包装
A116077
Fmoc-Arg(Pbf)-Wang resin 100-200 mesh, 1%DVB 1g,5g,25g
A116080 Fmoc-Asn(Trt)-王氏树脂 100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.4 1g,5g,25g
A116082 Fmoc-Asp(OtBu)-王氏树脂 100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0. 1g,5g,25g
A118255
Fmoc-氨基酸-王树脂 100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.3-0.8mmol/g 5g,25g
A118270
AminoMethyl Polystyrene Resin 0.5~1.5mmol/g, 100~200 mesh 5g,25g,100g
C110262 氯甲基化聚苯乙烯树脂 1% DVB交联 1.0~1.24mmol/g , 100~200 mesh, 1% DVB 5g,25g,100g
C118269
2-Chlorotrityl Chloride Resin 0.8-1.5mmol/g, 100~200 mesh 5g,25g,100g
G116092 Fmoc-Glu(OtBu)-王氏树脂  100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0 1g,5g
G116094
Fmoc-Gly-Wang resin 100-200 mesh, Substitution 0.3-0.8mmol/g 5g,25g
L116104 Fmoc-Leu-王氏树脂 100-200 mesh, Substitution 0.3-0.8mmol/g 5g,25g
L116107 Fmoc-Lys(Boc)-王氏树脂  100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.3- 1g,5g,25g
M118256
Fmoc-Met-王氏树脂 100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.3-0. 1g,5g,25g
M118275
MBHA Resin 0.3~0.8mmol/g, 100~200 mesh, 1% DVB 1g,5g,25g
P118257 Fmoc-D-Phe-王氏树脂  100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.3-0. 5g,25g
P118258 Fmoc-Phe(4-Cl)-Wang resin 100-200 mesh, 1%DVB 1g,5g,25g
P118261 Fmoc-Pro-王氏树脂  100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.3-0.8m 5g,25g
R118279 Rink Amide-AM Resin  0.3~0.8mmol/g, 100~200 mesh, 1% DVB 1g,5g,25g
R118280
聚合物键合型 Rink 酰胺 4-甲基二苯甲胺 0.3~0.8mmol/g, 100~200 1g,5g,25g
S118282 Sieber 酰胺树脂 0.3~0.8mmol/g, 100~200 mesh, 1% DVB 5g,25g,100g
T118264 Fmoc-Thr(tBu)-王氏树脂 100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.3 1g,5g,25g
T118267 Fmoc-Tyr(tBu)-Wang resin 100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0. 5g,25g
T118281
Fmoc-Threoninol(tBu) DHP HM Resin  0.3~0.8mmol/g, 100~200 mes 5g,25g
V118268 Fmoc-Val-Wang resin 100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.3-0.8 5g,25g
W118283 王氏树脂 1.36mmol/g, 100~200 mesh, 1% DVB 5g,25g,100g
I116100
Fmoc-Ile-Wang resin 100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.3-0.8mmol/g 5g,25g
T118265 Fmoc-Trp-Wang resin 100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.3-0.8mmol/g 5g,25g
H116096 Fmoc-His(Trt)-Wang resin 100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.3-0.8mmol/g 5g,25g
G116090
Fmoc-Gln(Trt)-Wang resin 100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.3-0.8mmol/g 5g,25g
C116088 Fmoc-Cys(Trt)-Wang resin 100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.3-0.8mmol/g 5g,25g
C116085
Fmoc-Cys(Acm)-Wang resin 100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.3-0.8mmol/g 5g,25g
S118262 Fmoc-Ser(tBu)-Wang resin 100-200 mesh, 1%DVB,Substitution 0.3-0.8mmol/g 5g,25g
T118281
Fmoc-Threoninol(tBu) DHP HM Resin 0.3~0.8mmol/g, 100~200 mesh, 1% DVB 5g,25g
A118270
氨基甲基聚苯乙烯树脂 0.5~1.5mmol/g, 100~200 mesh,1% DVB 5g,25g,100g
C301835
2-氯氯三氯乙烯树脂 0.8-1.5mmol/g, 70~200 mesh, 1% DVB 5g,25g,100g
A116003
H-Ala-2-氯苯甲基树脂 0.3~0.8 mmol/g, 100~200 mesh 1% DVB 5g,25g
C116013
H-Cys(Acm)-2-氯甲苯基树脂 0.3~0.8 mmol/g, 100~200 mesh 1% DVB 5g,25g
A116005
H-Arg(Pbf)-2-氯甲苯基树脂 0.3~0.8 mmol/g, 100~200 mesh 1% DVB 5g,25g
A116009
H-Asn(Trt)-2-氯甲苯基树脂 0.3~0.8 mmol/g, 100~200 mesh 1% DVB 5g,25g

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