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【阿拉丁】不可不知的化学试剂--间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)

发布时间:2020-10-30

【阿拉丁】不可不知的化学试剂--间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)

       间氯过氧苯甲酸即m-CPBA,是被广泛应用于有机合成中的一种强氧化剂,具有良好的亲电性。主要用于醛、酮合成酯(Baeyer-Villiger氧化)、烯烃的环氧化反应、硫化物氧化成亚砜和砜、胺氧化成硝基烷烃或硝基氧化物或氮氧化物等。间氯过氧苯甲酸以粉末的形式存在,可在冰箱中保存。

制备

      m-CPBA可以通过间氯苯甲酰氯与过氧化氢的碱性溶液反应,随后酸化来制备。将间氯苯甲酰氯、双氧水和氢氧化钠在二氧六环溶剂及硫酸镁催化下,经氧化反应得到溶于二氧六环溶剂的间氯过氧苯甲酸钠,加酸酸化后得到间氯过氧苯甲酸。

 

主要反应机理

  拜耳-维立格(Baeyer-Villiger)氧化反应

      Baeyer-Villiger氧化反应是在羰基中引入氧原子形成酯的反应。m-CPBA攻击酮,[1,2]加成到酮上。然后质子从m-CPBA带正电荷的O移动到酮的羰基氧带负电荷的O,发生质子转移。由于氧上的孤对重新倾向于形成C=O键,导致O-O键断裂,碳键与氧发生1,2位移,形成酯。

      羰基两端R的迁移能力在某种程度上与碳正离子的稳定性相对应。基团迁移能力:H>叔烷基>二级烷基,芳基>一级烷基>甲基。

      酸性度高的过氧酸的氧化力更高。反应性的大小顺序是CH3COOOH<C6H5COOOH < mCPBA < p-NO2C6H4COOOH < CF3COOOH。但从实用性和试剂处理操作上,还是mCPBA最好。

 

   普里莱扎夫(Prilezhaev)反应

      Prilezhaev反应是mCPBA养护烯烃形成环氧化物的反应。当mCPBA加到烯烃上时,质子从OH转移到羰基氧上。O-O键断裂的同时形成氧和烯烃之间的键,形成环氧化物。Prilezhaev反应的立体化学性质始终保持不变。

      由于烷基的供电子效应,反应速率为:四取代和三取代烯烃>二取代烯烃>单取代烯烃。

 

   Rubottom氧化反应

      硅烯醇醚在mCPBA或二环氧乙烷中被环氧化后,能够快速进行重排,得到α-硅氧基酮。该反应经常被用于在α位选择性导入羟基。

 

主要反应

      由于m-CPBA中弱的O-O键可以与多电子的底物反应将氧原子转移到底物上。除了醛酮、烯烃,m-CPBA还可将一级胺被氧化成相应的硝基化合物,二级胺氧化成羟胺并产生副产物硝酮,亚磷酸盐氧化成磷酸盐,硫化物被选择性的氧化成砜或亚砜等。

 

产品列表

产品号结构图中文名称规格Cas包装
C1064913-氯过氧苯甲酸75%937-14-425g,100g,500g,1Kg
C1064913-氯过氧苯甲酸85%937-14-425g,100g,500g


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