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【阿拉丁】不可不知的试剂--偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)

2021-11-30


偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)是一种橘黄色热敏性液体,可溶于二氯甲烷、乙醚、甲苯,对光、热和震动敏感,加热时可猛烈爆炸。


DEAD分子结构为一个中心偶氮官能团,两侧带两个乙酯基团,既是高效脱氢剂,又是很好的电子受体。参与诸多化学反应,如Mitsunobu反应、Diels-Alder反应、Michael加成反应等。DEAD是重要的液体发泡剂,其与塑胶溶性好,分解产物无色、无臭味、无污染。同时,也可用于光敏剂、聚合催化剂、杀菌剂、天然产物和药物等合成。


类似试剂还有:二甲基偶氮二羧酸(DMAD)、偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)、偶氮二甲酸二叔丁酯(DBAD)、1,1'-(偶氮二羰基)二哌啶(ADDP)、双(4-氯苄基)偶氮二甲酸酯(DCAD)等。


制备


肼与氯甲酸乙酯烷基化反应生成的肼二甲酸乙酯,再用氯(通过溶液冒泡)、次氯酸、浓硝酸或红色发烟硝酸处理生成的肼二甲酸乙酯,即可获得纯的DEAD。反应需在冰浴中进行,试剂逐滴加入,温度不得超过20℃。



反应机理


光延反应(Mitsunobu Reaction)

Mitsunobu反应(光延反应)是一种双分子亲核取代反应(SN2反应)。DEAD受吸电子的酯基影响,N=N双键亲电性很强,十分容易断裂。在Mitsunobu反应中,DEAD作为氢的接受体。


反应通式


三苯基磷与偶氮羧酸酯生成两性离子化合物,随后从亲核试剂中夺取质子,生成亲核阴离子;接着醇与磷结合生成磷氧化合物,同时释放出氢化偶氮羧酸酯,最后亲核阴离子从醇背面进攻,得到构型翻转产物。



主要反应


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