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阿拉丁不可不知的试剂--硼氢化钠

2021-10-15



NaBH4是最常用的还原剂之一。反应通常使用甲醇、乙醇作为溶剂,且反应速度快,简便易行,也适用于工业规模。

NaBH4是酮醛还原的首选试剂,但NaBH4的还原能力不及LiAlH4,无法在单独使用的情况下还原酯,酰胺,羧酸及腈类等化合物。但可与金属盐、Lewis酸、质子酸、碘等化合物配合使用,提高反应活性及选择性,从而还原酯,酰胺,羧酸及类等化合物。

【制备】

干法:硼砂与石英砂在高温熔融反应下生成硼硅酸钠,高温高压下通入氢气和金属钠,生成NaBH4和硅酸钠。

湿法:硼酸与甲醇反应得到硼酸甲酯;金属钠与氢气反应得到氢化钠;金属钠与硼酸甲酯反应得到NaBH4。




【反应机理】

NaBH4还原醛酮的反应中,溶剂的-OH和羰基之间的氢键激活了羰基,催化了BH4-的亲核加成,实现还原反应。酯类化合物碳原子的亲电性由于共振稳定被孤对氧部分抑制,故活泼性不如醛酮。所以,NaBH4在单独使用的情况下无法还原酯类化合物。




【主要反应】




【产品列表】



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