通过调整钯催化剂的反应条件(温度、溶剂、配体、碱和其他添加剂),可使钯催化成为有机化学合成中用途极其广泛的工具。
其中,钯催化的交叉偶联反应彻底改变了分子的构造方式。从有机合成和药物化学领域,到材料科学和聚合物化学,交叉耦合已经影响到多个科学领域。在偶联反应中,钯催化剂不但可以形成C-C、C-O、C-N和C-F等碳键,而且对各种官能团具有很高的耐受性,通常能够提供良好的空间和区域特异性,可以不用引入保护基团。
常用的偶联反应包括Heck偶联、Suzuki偶联、Stille偶联、Hiyama偶联、Sonogashira偶联、Negishi偶联、Buchwald-Hartwig胺化等等。具体反应如下所示:
(其中,R/R’可以是烷基、烯基、芳基、烯丙基、炔基或炔丙基,X/X’可以是氯、溴、碘或其他基团,催化剂是钯)
(其中,R可以是烯基,芳基或烷基,R’可以是烯基,芳基、炔基或烷基,Y可以是烷基,羟基或者氧烷基,X可以是氯、溴、碘或三氟甲磺酸)
(其中,R可以是烯基、芳基、酰基,R’可以是烯基、芳基或者烷基,R’’可以是烷基,X可以是氯、溴、碘或者三氟甲磺酸)
(其中,R是芳基,R’可以是邻、间芳基或烷基,R”可以是烷基或芳基,X可以是氯、溴、碘或者三氟甲磺酸)
(其中,R可以是烯基、芳基和不含有β氢的烷基,R’可以是烯基,芳基和烷基,X可以是氯、溴、碘、三氟甲磺酸、 对甲基苯磺酰氯或者N2+)
(其中,R可以是烯基或者芳基,R’可以是H、炔基、芳基、烷基或者硅烷基,X可以是氯、溴、碘或者三氟甲磺酸)
阿拉丁为您选择交叉偶联催化剂提供了一个方便的指南www.aladdin-e.com/up_files/magazine/Pdguides.pdf。只需选择您想要进行的反应类型,然后按照该表查看用于该特定反应的常用催化剂。
相关产品:
项目号 | 产品名称 | 规格 | CAS | 包装 |
---|---|---|---|---|
A101182 | 氯化烯丙基钯(II)二聚物 | Pd 58.2% | 12012-95-2 | 250mg,1g,5g |
A109266 | 氯钯酸铵 | 99.9% metals basis,Pd 29% | 19168-23-1 | 1g,5g |
A110155 | 四氯钯酸铵 | Pd ≥36.5% | 13820-40-1 | 100ml,1g,5g |
A115445 | 钯标准溶液 | 1000ug/ml in 2.0 mol/L hydrochloric acid | 7647-10-1 | 50ml |
A119021 | 烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯 | 98% | 478980-03-9 | 250mg,1g,5g |
A129184 | 烯丙基氯化[1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]钯 | 97% | 478980-04-0 | 250mg,1g |
B101047 | 三苯基膦醋酸钯 | Pd 14.2% | 14588-08-0 | 1g,5g |
B101055 | 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 | 98% | 29964-62-3 | 1g,5g,10g,25g |
B101063 | 双(乙腈)氯化钯(II) | Pd 41.0% | 14592-56-4 | 250mg,1g,5g |
B107565 | [1,3-双(二苯膦基)丙烷]二氯化钯 | Pd 17.7% | 59831-02-6 | 1g,5g,25g |
B110114 | 二(氰基苯)二氯化钯 | 98% | 14220-64-5 | 500mg,1g,5g |
B110179 | 二(三-t-丁基膦)钯(0) | Pd 20.8% | 53199-31-8 | 250mg,1g |
B115364 | 双(二亚芐基丙酮)钯 | Pd 18.5% | 32005-36-0 | 1g,5g,25g,100g |
B119542 | [1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁]氯化钯(II),二氯甲烷复合物(1:1) | 98% | 95464-05-4 | 1g,5g,25g |
B121333 | 1,1′-双(二异丙基膦基)二茂铁二氯化钯 | 98% | 215788-65-1 | 250mg,1g,5g |
B124120 | 1,1′-双(二-环己基膦基)二茂铁二氯化钯 | 98% | 917511-90-1 | 250mg,1g,5g |
B124571 | 双[1,2-双(二苯基膦)乙烷]钯(0) | >96.0% | 31277-98-2 | 250mg,1g,5g,25g |
B124576 | 1,1'-双(二-叔丁基膦)二茂铁二氯合钯 | 98% | 95408-45-0 | 250mg,1g,5g |
B124577 | 1,1'-双(二-叔丁基膦)二茂铁二氯合钯 | Pd 16.3% | 95408-45-0 | 100mg,500mg,1g,2.5mg,5g |
B129152 | (2,2-联吡啶)二氯钯(II) | 97% | 14871-92-2 | 250mg,1g,5g |
B129153 | 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) | 95% | 887919-35-9 | 250mg,1g,5g,10g,25g |
B129161 | [1,2-双(二环己基)乙烷钯(II)氯化物 | 95% | 96165-44-5 | 250mg,1g |
B129180 | 双(三-o-甲苯磷)钯(0) | 97% | 69861-71-8 | 50mg,250mg,1g,5g |
B129185 | 双(三环己基磷)钯(0) | 98% | 33309-88-5 | 250mg,1g |
B130101 | 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-基亚(1,4-萘苯醌)钯(0)二聚体 | 467220-49-1 | 250mg,1g | |
B130103 | 1,3-双(2,6-二-异丙苯基)咪唑-2-基1,4-萘醌)钯二聚物 | 649736-75-4 | 250mg,1g | |
B151891 | 双(四丁基铵)合双(1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮-4,5-二硫醇)钯(II) | >90.0%(T) | 72688-90-5 | 100mg,1g |
B151895 | 双[二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦]钯(0) | >98.0%(T) | 1233717-68-4 | 100mg |
B152146 | 双(乙二胺)氯化钯(II) | >98.0%(T) | 16483-18-4 | 1g |
B152148 | 双(甲基二苯膦)二氯化钯(II) | >96.0% | 52611-08-2 | 1g,5g |
B196275 | 双(1,4-萘酚)二[1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)-2-二氢咪唑基]二钯(0) | 99.95% | 955998-76-2 | 5g |
B196282 | [1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基][,3-二乙烯基-1,1,3,3,-四甲基二硅氧烷]钯(0) | 99.95% | 5g | |
B196283 | [1,3-二(2,6-二-异丙苯基)-2-二氢咪唑基][1,3-二乙烯基-1,1,3,3,-四甲基二硅氧烷]钯(0) | 99.95% | 478019-87-3 | 5g |
B196284 | [1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)-2-二氢咪唑-亚基][1,3-二乙烯基-1,1,3,3,-四甲基二硅氧烷]钯(0) | 99.95% | 1004291-85-3 | 5g |
C129149 | 氯[(1,2,5,6-η)-1,5-环辛二烯](2,2-二甲丙基)-钯 | 95% | 935838-06-5 | 250mg,1g |
C130096 | 氯(2-二环己基膦基-2′,6′-二甲氧基-1,1′-联苯基)[2-(2-氨基乙基苯基)]钯(II) - 甲基--叔丁基醚加合物 | 1028206-58-7 | 250mg,1g | |
C153831 | [(1,3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基)(<i>N</i>,<i>N</i>-二甲基苄胺)氯化钯(Ⅱ)](该产品不能在美国境内销售) | >98.0%(T) | 1058661-78-1 | 200mg,1g,5g |
C153833 | [(三叔丁基膦)-2-(2-氨基联苯基)]氯化钯(II) | >98.0%(T) | 1375325-71-5 | 250mg,500mg,1g,5g |
C154029 | [[1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑-2-亚基](<i>N</i>,<i>N</i>-二甲基苄胺)氯化钯(Ⅱ)](该产品不能在美国境内销售) | >97.0%(T) | 930796-10-4 | 200mg,1g |
C154030 | [[1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑-2-亚基](乙酰苯胺)氯化钯(Ⅱ)](该产品不能在美国境内销售) | >98.0%(T) | 1228009-69-5 | 200mg,1g |
C154031 | [[1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑-2-亚基](<i>N</i>,<i>N</i>-二甲基-3,5-二甲氧苄胺基)氯化钯(II)](该产品不能在美国境内销售) | >98.0%(T) | 1093348-08-3 | 200mg,1g |
C299051 | 氯[(正丁基二(1-金刚烷基)膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II) | 1375477-29-4 | 250mg,1g,5g | |
D105996 | 二氯二氨钯 | Pd ≥50% | 13782-33-7 | 1g,5g,25g |
D107564 | (1,5-环辛二烯)二氯化钯(II) | Pd 37.3% | 12107-56-1 | 1g,5g |
D107566 | [1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯 | Pd 14.5% | 72287-26-4 | 1g,5g,25g |
D109544 | 双(三苯基膦)二氯化钯(Ⅱ) | Pd 15.2% | 13965-03-2 | 1g,5g,25g,100g |
D111325 | 1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II) | Pd 18.5% | 19978-61-1 | 1g,5g,10g |
D119876 | 双(3,5,3′,5′-二甲氧基二亚苄基丙酮)钯(0) | 96% | 811862-77-8 | 1g,5g,25g |
D121334 | 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) | 95% | 205319-06-8 | 1g,5g |
D121338 | 双(二叔丁基苯基膦)二氯化钯(II) | Pd:17.1% | 34409-44-4 | 250mg,1g,5g |
D123136 | 双(三环己基膦)二氯化钯 | 98% | 29934-17-6 | 250mg,1g,5g |
D124689 | 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)钯 | ≥99% | 14267-08-4 | 50mg,250mg,1g,5g |
D124690 | 二乙酰基[1,3-双(二苯基磷)丙烷]钯(II) | 97% | 149796-59-8 | 1g,5g |
D128093 | 二溴双(三叔丁基膦)二钯(I) | 185812-86-6 | 100mg,500mg,2.5g | |
D129124 | 双(三-o-甲苯基膦)二氯化钯 | 95% | 40691-33-6 | 1g,5g,25g |
D129150 | 反式双(三乙基膦)二氯化钯(II) | 97% | 28425-04-9 | 250mg,1g,5g |
D129156 | 氯化(二-2-降冰片聚膦)(2-二甲基氨甲基二茂铁-1-基)钯(Ⅱ) | 97% | 614753-51-4 | 250mg,1g |
D129157 | 二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(肟基)乙基]苯基]钯(II)二聚体 | 98% | 419581-64-9 | 250mg,1g |
D129158 | 二-μ-氯双[5-氯-2-[(4-氯苯基)(肟基)甲基]苯基]钯(II)二聚体 | 97% | 287410-78-0 | 250mg,1g |
D133001 | [(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯 | 97% | 127593-28-6 | 250mg,1g,5g |
D138456 | 二氯[9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦)氧杂蒽]钯(II) | ≥98.0% | 205319-10-4 | 200mg,250mg,1g,5g,25g |
D154284 | [二叔丁基(氯化)膦]二氯化钯(II)二聚体 | >97.0%(T) | 386706-33-8 | 100mg,500mg |
D154284 | [二叔丁基(氯化)膦]二氯化钯(II)二聚体 | >97.0%(T) | 386706-33-8 | 1g |
D154286 | 二-μ-氯代双[2-[(二甲基氨基)甲基]-4,6-二甲氧基苯基-<i>C</i>,<i>N</i>]二钯(II) | >98.0%(T) | 18987-71-8 | 1g |
D154636 | 二氢二-μ-氯代四(二叔丁基膦基)二钯酸盐 | >97.0%(T) | 386706-31-6 | 100mg |
D196276 | 双(三苯基膦)二氯化钯(II) | ≥98% | 13965-03-2 | 1g,5g,25g |
D196278 | 二氯(二-μ-氯)双[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]二钯(II) | 99.95% | 627878-09-5 | 5g |
D196281 | 二氯[1,1'-二(联苯基膦)二茂铁]钯(II), 丙酮络合物 | Pd 13.0-15.0% | 851232-71-8 | 1g,5g,25g |
D196285 | (二叔丁基(正丁基)二氯化钯(II) | 99.95% | 1444507-24-7 | 5g |
D196287 | (1,3-二乙烯基)-1,1,3,3,-四甲基二硅氧烷钯(0) | 99.95% | 252062-59-2 | 5g |
E156501 | (乙烯二胺)钯(II)二硝酸盐 | >98.0%(N)(T) | 63994-76-3 | 200mg |
M124688 | 双聚氯化二(2-甲代烯丙基)钯 | 12081-18-4 | 1g | |
N129164 | 2,5-降冰片二烯钯(II)二氯化物 | 97% | 12317-46-3 | 250mg,1g,5g |
P100486 | 醋酸钯 | AR,Pd 46.0 - 48.0 % | 3375-31-3 | 1g,5g,10g |
P100490 | 氧化钯 | 99.9% metals basis | 1314-08-5 | 1g,5g |
P100503 | 二溴化钯 | 99% | 13444-94-5 | 1g,5g,25g |
P100504 | 氯钯酸钾 | Pd ≥26.3% | 16919-73-6 | 1g,5g |
P101065 | 二(乙酰丙酮)钯(II) | 99% | 14024-61-4 | 1g,5g |
P105196 | 氯化钯 | Pd 59-60% | 7647-10-1 | 500mg,1g,5g,25g |
P105994 | 硝酸钯 | Pd 18.09 wt. % 硝酸溶液 | 10102-05-3 | 1ml,5ml,25ml |
P105995 | 硝酸钯(II) 二水合物 | Pd ≥39.0% | 32916-07-7 | 1g,5g |
P105997 | 氢氧化钯 | AR | 12135-22-7 | 250mg,1g,5g |
P105998 | 碳负载氢氧化钯 | 20% Pd(OH)2 | 12135-22-7 | 1g,5g,25g,100g |
P105999 | 碳负载氢氧化钯 | 10% Pd | 12135-22-7 | 1g,5g,25g,100g |
P106011 | 钯粉 | 99.5% metals basis | 7440-05-3 | 1g,5g |
P106012 | 钯粉 | 99.9% metals basis,≤1μm | 7440-05-3 | 1g,5g |
P106041 | 硫酸钯 | Pd 51.2%-53.9% | 13566-03-5 | 1g,5g |
P106042 | 硫酸钯,二水 | Pd ≥44% | 13566-03-5 | 1g,5g |
P106044 | 氯亚钯酸钾 | 98% | 10025-98-6 | 1g,5g |
P109652 | 钯碳酸钙(碳酸钙负载钯) | Pd 5%,poisoned with lead(用铅毒化) | 7440-05-3 | 5g,25g,100g |
P111366 | 钯硫酸钡 | 5% Pd basis | 7440-05-3 | 5g,25g,100g |
P111367 | 钯硫酸钡 | 10% Pd basis | 7440-05-3 | 5g,25g |
P111404 | 碘化钯 | Pd ≥27.5% | 7790-38-7 | 1g,5g |
P111485 | 醋酸钯 | 99.9% metals basis | 3375-31-3 | 1g,5g,25g |
P111486 | 醋酸钯 | 99.98% metals basis | 3375-31-3 | 1g,5g |
P112767 | 氧化钯,一水 | Pd ≥75% | 64109-12-2 | 1g,5g |
P113285 | 海绵钯 | 99.95% metals basis | 7440-05-3 | 1g,5g |
P115804 | 四溴钯(II)酸钾 | Pd ≥20.5% | 13826-93-2 | 1g,5g |
P116794 | 钯碳 | 5%Pd,含60-70%水稳定剂 | 5g,25g,100g | |
P116795 | 钯碳 | 10%Pd,含60-70%水稳定剂 | 7440-05-3 | 5g,25g,100g |
P118659 | 三氟乙酸钯(II) | 98% | 42196-31-6 | 250mg,1g,5g |
P121336 | 钯锚定均相催化剂 | 5g | ||
P123385 | 氯亚钯酸钾 | 99.95% metals basis | 10025-98-6 | 1g,5g |
P124001 | 硝酸钯(II) 水合物 | 207596-32-5 | 2g,10g | |
P124121 | 六氟乙酰丙酮钯(II) | 64916-48-9 | 1g,5g | |
P129160 | [1,3-双(二苯基膦)丙烷]-双(苄腈)-双-四氟硼酸钯(II) | 175079-12-6 | 250mg,1g | |
P129181 | (聚酰亚胺-桂酰基)氯化钯(II)二聚体 | 97% | 12131-44-1 | 250mg,1g,5g |
P130111 | 硝酸钯溶液 | Pd 4-5% w/w (cont. Pd) | 10102-05-3 | 1ml,5ml,25ml |
P137782 | 钯碳酸钙(碳酸钙负载钯) | Pd 10%,unreduced(未毒化) | 5g,25g,100g | |
P139415 | [1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-基亚基](3-氯吡啶基)二氯化钯 | ≥98% | 905459-27-0 | 250mg |
P139446 | (1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑亚基)(3-氯吡啶基)二氯化钯(II) | 927706-57-8 | 250mg,1g | |
P140180 | 钯碳酸钙(碳酸钙负载钯) | moistened with water, 5% Pd basis (based on dry substance),unreduced(未毒化) | 7440-05-3 | 5g,25g,100g |
P160183 | 乙酸钯(II) (三聚物) | >98.0%(T) | 53189-26-7 | 1g |
P196246 | 钯氧化铝催化剂 | 钯含量(干基10%) | 1g,5g | |
P196359 | 氯化钯 | 99.999% metals basis | 7647-10-1 | 1g,5g |
R129187 | [(R)-(+)二(联苯基膦)联萘]氯化钯(II) | 97% | 115826-95-4 | 50mg,100mg,250mg,500mg,1g,5g |
S101701 | 四氯钯酸钠 | 98% | 13820-53-6 | 1g,5g,25g |
S129159 | 水杨醛缩氨基硫脲钯(II)氯化物 | 97% | 219954-63-9 | 250mg,1g |
S189022 | 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II),SPhos Pd G3 | 98% | 1445085-82-4 | 250mg,1g,5g |
T100488 | 二氯四氨钯 一水合物 | Pd ≥39.2% | 13933-31-8 | 1g,5g,25g |
T104511 | 三(二亚苄基丙酮)二钯,氯仿加合物 | 98% | 52522-40-4 | 250mg,1g,5g,25g |
T109492 | 三(二亚苄基丙酮)二钯 | Pd 20.0% | 52409-22-0 | 1g,5g,25g |
T111021 | 四(三苯基膦)钯(0) | Pd ≥8.9% | 14221-01-3 | 1g,5g,25g,100g |
T118850 | 三(二亚苄- base丙酮)二钯(0) | 97% | 51364-51-3 | 1g,5g,25g |
T119347 | 反式二-(m)-双[2-(二邻甲苯基膦)苄基]乙酸二钯(II) | 98% | 172418-32-5 | 250mg,1g,5g |
T124002 | 硫酸四氨钯 | 99.9% (metals basis) | 13601-06-4 | 1g,5g,25g |
T129123 | 苄基双(三苯基膦)氯化钯(Ⅱ) | 96% | 22784-59-4 | 100mg,500mg |
T161507 | 四(乙腈)钯(II)双(三氟甲磺酸盐) | >95.0%(N)(T) | 68569-14-2 | 1g |
T167080 | 四氨基硝酸钯 溶液 | 13601-08-6 | 5ml,25ml | |
T189078 | 四乙腈四氟硼酸钯 | Pd≥24% | 21797-13-7 | 250mg,1g,5g |
参考文献
[1] King A.O., Okukado N., Negishi E.-I.J.J.O.T.C.S., Chemical Communications, Highly general stereo-, regio-, and chemo-selective synthesis of terminal and internal conjugated enynes by the Pd-catalysed reaction of alkynylzinc reagents with alkenyl halides[J]. 1977, (19): 683-684.
[2] Miyaura N., Yanagi T., Suzuki A.J.S.C., The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of phenylboronic acid with haloarenes in the presence of bases[J]. 1981, 11(7): 513-519.
[3] Milstein D., Stille J.J.J.O.T.a.C.S., A general, selective, and facile method for ketone synthesis from acid chlorides and organotin compounds catalyzed by palladium[J]. 1978, 100(11): 3636-3638.
[4] Guram A.S., Rennels R.A., Buchwald S.L.J.a.C.I.E.I.E., A simple catalytic method for the conversion of aryl bromides to arylamines[J]. 1995, 34(12): 1348-1350.
[5] Heck R.F., Nolley Jr J.J.T.J.O.O.C., Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides[J]. 1972, 37(14): 2320-2322.
[6] Cassar L.J.J.O.O.C., Synthesis of aryl-and vinyl-substituted acetylene derivatives by the use of nickel and palladium complexes[J]. 1975, 93(2): 253-257.