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[阿拉丁]参与Pd催化的交叉偶联反应的有机硅试剂(上)

发布时间:2020-12-11

[阿拉丁]参与Pd催化的交叉偶联反应的有机硅试剂(上)

       过渡金属催化的C-C键的合成已经发展成为现代有机合成化学中最有用和最重要的反应之一。有机硅试剂被认为是钯催化与有机卤化物和伪卤化物的交叉偶联反应中极具吸引力的金属有机化合物。有机硅烷的开发和反应条件的改进极大地扩大了反应的范围。与传统的有机金属偶合相比,Hiyama反应有许多优点:优良的底物,温和的反应条件,偶联反应中保持区域和立体化学选择性,低毒性和提高了化学稳定性。


反应机理

在F离子的活化下,Hiyama催化反应与其他过渡金属催化反应相似的路径:氧化加成,激活的五配位硅酸盐的金属交换,最后还原消除。

 

氟激活的有机硅烷和有机卤化物的偶联反应机理

 

对烯基硅醇Hiyama偶联反应的深入研究表明,用亲核碱激活的反应与氟激活的反应通过不同的机制进行。有机卤化物的氧化加成后,去质子化的硅醇盐或直接是硅醇,迅速加入到钯中,形成四配位的钯-硅醇盐络合物,然后通过还原消除放音形成交叉偶联产物。四配合物的分解是催化循环反应中限速的步骤。

 

碱活化的烯烃硅醇盐的无氟交叉偶联反应机理

 

产品列表

*  三甲基硅烷

产品号结构图中文名称规格Cas包装
W196196N-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]琥珀酰亚胺98%78269-85-9200mg,1g,5g,25g,100g
T162529异氰酸三甲基硅酯>80.0%(GC)1118-02-11g,5g,25g,50g,100g,250g
D155637 二甲基乙烯酮甲基三甲基硅烷基羧醛>95.0%(GC)31469-15-51g,5g,25g,100g
M113475 N-甲氧基甲基-N-(三甲基硅烷甲基)苄胺>90%(HPLC)93102-05-71g,5g,25g,100g
B299117 N,O-双(三甲基硅)三氟乙酰胺用于GC衍生化,10% TMCS25561-30-21g,5g,25g,100g
T113986 1-三甲硅基-1-戊炔98%18270-17-21g,5g,25g,100g
T120068 4-(三甲硅基)苯硼酸97%17865-11-11g,5g,25g,100g
T161744 三甲基(乙烯氧基)硅烷>95.0%(GC)6213-94-11g,5g,25g,100g
T161805 3-三甲硅基-2-恶唑烷酮>98.0%(GC)43112-38-51g,5g,25g,100g
P160322 1-苯基-1-三甲基硅氧基乙烯>95.0%(GC)13735-81-41g,5g,25g,100g
T113606 三甲基硅咪唑(TSIM)97%18156-74-65g,25g,50g,100g,250g,500g
T113988 1-三甲基硅烷-1-己炔98%3844-94-825g,100g
T113605 N-(三甲基硅烷基)乙酰胺95%13435-12-625g,100g,500g
B167998 对(三甲基硅氧基)溴苯98%17878-44-35g,25g,100g
T110261 N-[(三甲基硅)甲基]苄胺98%53215-95-55g,25g,100g
T113996 3-三甲基硅氧基-1-丙炔97%5582-62-75g,25g,100g
T162110 甲基丙烯酸2-(三甲基硅氧基)乙酯>95.0%(GC),含稳定剂BHT17407-09-95g,25g,100g
A190723 丙烯酰氧基三甲基硅烷97%13688-55-65g,25g,100g
T191208 4,4,5,5-四甲基-2-三甲基硅基乙炔基-[1,3,2]二氧环戊硼烷95%159087-46-425mg,100mg
T195971 3-氰基-3-((三甲基甲硅烷)氧基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯95%942190-60-525mg,100mg
M193535 3-羟基-4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯甲酸甲酯98%478169-68-525mg,100mg
T193064 2-(三甲基甲硅烷基)乙基4-(((三氟甲基)磺酰)氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯95%375854-77-625mg,100mg
A107288 烯丙基三甲基硅烷98%762-72-1

5mL,10mL,25mL,50mL

100mL,250mL,500mL,250g

T161746 1-(三甲基硅氧基)环己烯>98.0%(GC)6651-36-110mL,25mL,100mL,250mL
T118634 三甲基硅咪唑用于GC衍生化, ≥98.0%18156-74-6

10X1mL,5mL,25mL

100mL,500mL

T113981 1-(三甲基硅基)丙炔98%6224-91-51mL,5mL,25mL,100mL
T109041 N,O-双(三甲基硅烷基)乙酰胺95%10416-59-825mL,100mL,500mL,5L
E106615 (三甲基硅烷基)乙炔98%1066-54-25mL,25mL,100mL,500mL
A151337 烯丙氧基三甲基硅烷>97.0%(GC)18146-00-45mL,25mL,100mL
T161841 三甲基(苯氧基)硅烷>97.0%(GC)1529-17-55mL,25mL,100mL
B152734 苄基三甲基硅烷>96.0%(GC)770-09-25mL,25mL,100mL
V111798 乙烯基三甲基硅烷97%754-05-25mL,25mL,100mL
T107304 三甲基苯基硅烷97%768-32-15mL,25mL,100mL
P160662 1-苯基-2-(三甲基硅)乙炔>98.0%(GC)2170/6/15mL,25mL,100mL
T162383 甲基丙烯酸三甲基硅烷酯 (含稳定剂BHT)>97.0%(GC)13688-56-75mL,25mL,100mL
T115776 2-三甲基硅乙炔基吡啶97%86521-05-31g,5g,10g,25g
T300066 (2-甲基烯丙基)三甲基硅烷95%18292-38-110mL
F170473 三甲基硅乙炔-3-呋喃97%465521-19-11g
B152944

 

2-溴-5-(三甲基硅烷基)噻吩>98.0%(GC)18246-28-1200mg,1g
B152945 4-溴-2-(三甲基硅烷基)噻吩>97.0%(GC)77998-61-9200mg,1g
E156284 (1<i>E</i>)-1-叔丁氧基-1-(三甲基硅氧基)丙烯>92.0%(GC)72658-10-7200mg,1g,5g
D154994 4,5-二甲氧基-2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯>90.0%(GC)866252-52-0200mg,1g,5g
M157955 [(4-甲氧基苯基)乙炔基]三甲基硅烷>97.0%(GC)3989-14-8200mg,1g,5g
P160551 苯基三甲基硅基甲砜>95.0%(GC)17872-92-3200mg,1g,5g
T162248 1-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]苯并三唑>98.0%(HPLC)113306-55-1200mg,1g,5g
T162268 3-硝基-1<i>H</i>-1,2,4-三唑-1-甲酸2-(三甲基硅基)乙酯>98.0%(T)1001067-09-9200mg,1g,5g
T161694 1-[(三甲基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1<i>H</i>)-酮97%181934-29-2250mg,1g
T162428 三氟甲磺酸1-(三甲基硅基)-2-萘酯>96.0%(GC)252054-88-9250mg,1g
D187265 2,2-二甲基-N-(3-三甲基硅-2-吡啶)-丙酰胺95%86847-63-4250mg,1g
E156201 (<i>E</i>)-三甲基(3,3,3-三氟-1-丙烯基)硅烷>95.0%(GC)55364-28-8250mg,1g
T162445 三甲基硅基乙炔基(苯基)碘鎓四氟硼酸>98.0%(T)127783-36-2250mg,1g
N166103 N-(2-(三甲基甲硅烷基)呋喃并[3,2-b]吡啶-7-基)-三甲基乙酰胺95%1142192-62-8250mg,1g
T161951 1,3,5-三[(4-三氟甲磺酰氧基)-3-(三甲基硅基)苯基]苯>92.0%(HPLC)847925-63-7250mg,1g
M157806 (间三联苯-5'-基)三甲基硅烷>98.0%(GC)128388-53-4250mg,1g
N166088 N-(2-氯-6-((三甲硅基)乙炔基)吡啶-3-基)新戊酰胺98%1142191-97-6250mg,1g
T166311 (2-(三甲基甲硅烷基)呋喃并[3,2-b]吡啶-6-基)甲基氨基甲酸叔丁酯98%1188996-58-8250mg,1g
T170485 {5-[(三甲基硅烷基)乙炔基]-2-吡啶基}氨基甲酸叔丁酯95%470463-41-3250mg,1g
P160156 苯基[2-(三甲基硅基)苯基]三氟甲烷磺酸碘盐>97.0%(HPLC)(T)164594-13-2250mg,1g
T194358 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吗啉96%64024-63-1250mg,1g
M165917 5-甲氧基-n-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)烟酰胺95%1105675-62-450mg,250mg,1g
T166375 5-甲基-3-((三甲基甲硅烷基)乙炔)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯97%1198103-89-750mg,250mg,1g
C166035 2-氯-4-碘-3-(三甲基甲硅烷基)吡啶95%1138444-01-550mg,250mg,1g
T165628 5-甲氧基-4-(三甲基甲硅烷基)吡啶-3-氨基甲酸叔丁酯95%1045858-18-150mg,250mg,1g
T162429 三氟甲磺酸3-(三甲基硅基)-2-萘酯>95.0%(GC)780820-43-1250mg,1g,5g
T115786 3-三甲基甲硅烷基丙炔醛97%2975-46-4250mg,1g,5g
H178368 4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶97%941685-27-4250mg,1g,5g
M157968 1-甲氧基-1-三甲基硅氧基丙烯>95.0%(GC)34880-70-1250mg,1g,5g
M158553 三氟甲烷磺酸2-甲基-6-(三甲基硅基)苯酯>96.0%(GC)556812-44-3250mg,1g,5g
M158578 三氟甲烷磺酸4-甲基-2-(三甲基硅基)苯酯>98.0%(GC)262373-15-9250mg,1g,5g
M158579 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯>95.0%(GC)217813-03-1250mg,1g,5g
M168125 3-(三甲基硅基)-4-戊烯酸甲酯97%185411-12-5250mg,1g,5g
E156105 2-羟基-4-(三甲基硅基)-3-丁炔酸乙酯>97.0%(GC)66697-09-4250mg,1g,5g
T133046 3-(三甲基硅烷)苯硼酸 (含不定量的酸酐)≥95.0%177171-16-31g,5g,25g
B153029 (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷>98.0%(GC)38274-16-71g,5g,25g
B167681 (4-溴苯乙炔基)三甲基硅烷98%16116-78-21g,5g,25g
T169208 4-(三甲基硅基乙炔基)苄醇95%275386-60-21g,5g,25g
T107730 3-(三甲基硅基)丙炔酸98%5683-31-81g,5g,25g
I101573 1-碘-2-三甲硅基乙炔97%18163-47-81g,5g,25g
D156029 3,5-二溴-1-三甲基硅基苯>97.0%(GC)17878-23-81g,5g,25g
T189204 4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛97%77123-57-01g,5g,25g
T115795 2-三甲基硅乙炔基噻吩97%40231-03-61g,5g,25g
T161476 2-三甲基硅基噻吩>95.0%(GC)18245-28-81g,5g,25g
T114545 2-三甲硅基吡啶97%13737-04-71g,5g,25g
T114547 3-[(三甲基硅基)乙炔基]吡啶97%80673-00-31g,5g,25g
T115787 4-三甲硅基-3-丁炔-2-酮97%5930-98-31g,5g,25g
T124070 1-(三甲基硅基)-1H-苯并三唑95%43183-36-41g,5g,25g
T161752 2-(三甲基硅氧基)呋喃>96.0%(GC)61550-02-51g,5g,25g
T162008 4-(三甲基硅基)二苯基乙炔>97.0%(GC)136459-72-81g,5g,25g
T162712 4-三甲基硅-3-丁炔-2-醇>97.0%(GC)6999-19-51g,5g,25g
T102512 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐95%88284-48-41g,5g,25g
T166557 2-<WBR>[(三甲基硅基)<WBR>乙炔基]<WBR>苯硼酸频哪醇酯97%1218790-52-31g,5g
T124546 3-(三甲基硅基)丙炔酸95%5683-31-81g,5g
T162036 三甲基(五氟苯基)硅烷>98.0%(GC)1206-46-81g,5g
C178367 4-氯-7-[[2-(三甲基硅烷基)乙氧基]甲基]-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶97%941685-26-31g,5g
N139283 对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯≥98.0%(HPLC)80149-80-01g,5g
T167682 4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸016116-80-61g,5g
T169547 2-(三甲基硅基)苯并噻唑95%32137-73-81g,5g
T162010 乙基三甲基硅基缩三甲基硅基乙烯酮(异构体的混和物)>95.0%(GC)65946-56-71g,5g
T162049 三甲基[2-[(三甲基硅烷基)甲基]苄基]碘化铵>98.0%(T)83781-47-91g,5g
T107745 3-(三甲基硅基炔基)噻吩97%130995-13-01g,5g
I135692 (S)-(-)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基硅基醚95%848821-58-91g,5g
T113990 反式-3-(三甲基硅基)烯丙醇97%59376-64-61g,5g
I167053

 

(4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷97%134856-58-91g,5g
B152728 (2-溴代烯丙基)三甲基硅烷>90.0%(GC)81790-10-51g,5g
M301611 三氟甲烷磺酸4-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯≥95.0%556812-41-01g,5g
T161777 5-三甲基硅基噻唑>98.0%(GC)79265-36-41mL
T161751 2-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯>95.0%(GC)38053-91-71mL,5mL,25mL
T113982 2-(三甲基硅基)噻唑96%79265-30-81mL,5mL,25mL
T161747 4-三甲基硅氧基-3-戊烯-2-酮>96.0%(GC)13257-81-31mL,5mL,25mL
T113987 3-(三甲基硅基)丙炔醇98%5272-36-61mL,5mL,25mL
T161753 三甲基[[(1<i>E</i>,3<i>E</i>)-2-甲基戊-1,3-二烯-1-基]氧基]硅烷>95.0%(GC)82223-91-41mL,5mL
T136506 三甲基(1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯基)硅烷≥95.0%(GC)87778-95-81mL,5mL
B170236 (2-溴乙烯基)三甲基硅烷98%(mixture of isomers)41309-43-71mL,5mL
I157569 异丙烯基氧代三甲基硅烷[三甲基硅化剂]>90.0%(GC)1833-53-01mL,5mL
T139279 4-三甲基硅烷-3-丁炔-1-醇≥98%2117-12-65g,25g
B152474 1-溴-4-(三甲基硅基)苯>97.0%(GC)6999-03-75g,25g
P160298 (苯硫基)三甲基硅烷>95.0%(GC)4551-15-95g,25g
B136113 1-溴-3-(三甲基硅基)苯97%17878-47-65g,25g
P160550 (苯硫基甲基)三甲基硅烷>98.0%(GC)17873-08-45mL,25mL
M158464 1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯>95.0%(GC)59414-23-25mL,25mL
T161745 2-(三甲硅烷氧基)-1,3-环己二烯>94.0%(GC)54781-19-05g
T165561 2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯胺97%103529-16-45g
N159695 <i>N</i>-苄基三甲基硅烷胺>98.0%(T)14856-79-25g
T115792 5-三甲基硅烷基-4-戊炔-1-醇96%13224-84-55mL
T167045 三甲基(2,3,4,5-<WBR>四甲基-<WBR>2,4-<WBR>环戊二烯-<WBR>1-<WBR>基)<WBR>硅烷97%134695-74-25mL

* 三烯丙基硅烷

产品号结构图中文名称规格Cas包装
T162544三烯丙基(苯基)硅烷>95.0%(GC)2633-57-01mL,5mL

* 卤代硅烷

产品号结构图中文名称规格Cas包装
C1533833-氯丙基三氯硅烷>97.0%(GC)2550-6-310g,25g,100g,500g
T113245苯基三氯硅烷98%98-13-5100g,500g,1kg,5kg
D154171 二氯(甲基)苯基硅烷>98.0%(GC)149-74-625g,100g,250g,500g
T162726 三氯乙烯基硅烷>98.0%(GC)75-94-55g,25g,100g,500g
D154195 甲基乙烯基二氯硅烷>97.0%(GC)124-70-925mL,100mL,500mL,2.5L
C153511 二甲基乙烯基氯硅烷>97.0%(GC)1719-58-05mL,25mL,100mL
A151246 烯丙基二甲基氯硅烷 [用于GC-MS的烯丙基二甲硅烷基化剂]>96.0%(GC)4028-23-35mL,10mL,25mL
C153514 氯二甲基[3-(2,3,4,5,6-五氟苯基)丙基]硅烷>95.0%(GC)157499-19-91g,5g
B152690 苄基二甲基氯硅烷>97.0%(GC)1833-31-41g,5g
C153515 氯二甲基(3-苯丙基)硅烷>97.0%(GC)17146-09-71mL,5mL,25mL
N166498 5-降冰片烯-2-基(乙基)二甲基氯硅烷&#65292;内型和外形混合物95%120543-78-41mL,5mL
D168986 甲基丙烯酰基丙基二甲基氯硅烷85% (GC)24636-31-51mL,5mL

* 硅氧烷

产品号结构图中文名称规格Cas包装
T1622991-(三甲氧基硅烷基)萘≥97.0%18052-76-11g,5g,10g,25g,100g,500g
D122440二乙氧基甲基苯基硅烷97%775-56-410g,50g,100g
D131923 二甲氧基甲基乙烯基硅烷97%16753-62-15g,25g,100g,250g
T162287 三甲氧基(2-苯乙基)硅烷 [含约25%的三甲氧基(1-苯乙基)硅烷]>70.0%(GC)49539-88-025g,100g
T162292 1-[3-(三甲氧基硅基)丙基]脲>97.0%23843-64-325g,100g,500g
T162286 三甲氧基[3-(苯氨基)丙基]硅烷>98.0%(T)3068-76-65g,25g,100g,500g
T162113 甲基丙烯酸3-(三乙氧基硅基)丙酯 (含稳定剂BHT)>98.0%(GC)21142-29-05g,25g,100g
T162284 丙烯酸3-(三甲氧硅基)丙酯(含稳定剂BHT)>93.0%(GC)4369-14-65g,25g,100g
A192893 苯胺甲基三乙氧基硅烷95%3473-76-55g,25g,100g
D154874 3-[二甲氧基(甲基)甲硅烷基]甲基丙烯酸丙酯>98.0%(GC)14513-34-95g,25g,100g
D155112 二甲基乙氧基乙烯基硅烷>98.0%(GC)5356-83-25g,25g,100g
T118551 苯基三乙氧基硅烷98%780-69-825mL,100mL,500mL,1L
A151275 烯丙基三甲氧基硅烷>97.0%(GC)2551-83-91mL,5mL,25mL,100mL
V162969 乙烯基三甲氧基硅烷>98.0%(GC)2768-02-725mL,100mL,500mL,2.5L
S111153 3-(异丁烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷97%,含100ppm BHT稳定剂2530-85-0

25mL,50mL,100mL

,250mL,500mL

T118549 三甲基氧基苯基硅烷95%2996-92-125mL,100mL,500mL
V162970 乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷>96.0%(GC)1067-53-425mL,100mL,500mL
T140868 三甲基氧基苯基硅烷>98.0%(GC)2996-92-125mL,100mL,500mL
T103647 乙烯基三乙氧基硅烷97%78-08-025mL,100mL,500mL
D133909 甲基乙烯基二乙氧基硅烷≥97.0%(GC)5507-44-85mL,25mL,100mL,500mL
D122441 二甲氧基(甲基)苯基硅烷98%3027-21-25mL,25mL,100mL,500mL
A151274 烯丙基三乙氧基硅烷>96.0%(GC)2550-04-15g,10g,25g
T162300 三甲氧基(五氟苯基)硅烷>97.0%(GC)223668-64-2200mg,1g,5g
P160574 [3-(三乙氧基硅烷基)丙基]氨基甲酸2-丙炔酯>95.0%(GC)870987-68-1250mg,1g
T162304 三甲氧基(4-乙烯基苯基)硅烷>97.0%(GC)18001-13-31g,5g,25g
T162294 三甲氧基(对甲苯基)硅烷>97.0%(GC)17873-01-71g,5g,25g
B152650 苄基三乙氧基硅烷≥95%2549-99-71g,5g,25g
T161833 三甲氧基(4-甲氧苯基)硅烷>93.0%(GC)35692-27-41g,5g
M158643 丙烯酸3-(甲氧基二甲基硅烷基)丙酯 (含稳定剂MEHQ)>95.0%(GC)111918-90-21g,5g
T162303 [3-(三甲氧基硅烷基)丙基]琥珀酸酐>95.0%(T)156088-53-81g,5g
T162302 三甲氧基(7-辛烯-1-基)硅烷90%52217-57-91mL,5mL,25mL
M158465 甲氧基二甲基(苯基)硅烷>95.0%(GC)17881-88-81mL,5mL
H157206 1,1,1,5,5,5-六甲基-3-苯基-3-(三甲基硅氧基)三硅氧烷>98.0%(GC)2116-84-925g
D154891 3-[二乙氧基(甲基)甲硅烷基]甲基丙烯酸丙酯>98.0%(GC)65100-04-125mL
D189864 [3-(1,3-二甲基丁烯基)氨丙基]三乙氧基硅烷95%116229-43-75mL,25mL
E168078 苯基二甲基乙氧基硅97.0% (GC)1825-58-75mL

* 硅醇

产品号结构图中文名称规格Cas包装
T162160三苯硅醇>98.0%791-31-15g,10g,25g,100g,250g,500g

* 环硅氧烷

产品号结构图中文名称规格Cas包装
T1931522,4,6-三乙烯基-2,4,6-三甲基环三硅氧烷97%3901-77-71g,5g,25g,100g
T1625692,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四乙烯基环四硅氧烷>97.0%(GC)2554/6/55g,25g,100g,250g,500g
O122439 八苯基环四硅氧烷98%546-56-55g,25g,100g
B105548 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺96%25561-30-25mL,25mL,100mL,500mL
B118473 N,O-双(三甲基硅)三氟乙酰胺(含三甲基氯硅烷)97% BSTFA + 1% TMCS,用于GC衍生化25561-30-25mL,25mL,100mL
B118472 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺(BSTFA)用于GC衍生化, ≥98.0% (GC)25561-30-21mL,10X1mL,5mL,25mL
D154405 十二甲基环己硅氧烷>97.0%(GC)540-97-61mL,5mL
H156956 六苯基环三硅氧烷>96.0%512-63-05g


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